Nació en Santo Domingo el 3 de febrero de 1866. Hijo de Juan Ramón (Rodríguez) Fiallo (político Dominicano, diputado al Congreso de la República Dominicana en 1867) y Ana María Cabral Figueredo. Desde muy joven contó con la orientación política de su padre, quien desde la administración del Presidente General José María Cabral y Luna formó parte de importantes comisiones encargadas de negociar un Tratado de Paz, Amistad y Comercio entre Haití y la República Dominicana. Luego de ingresar a la Facultad de Derecho en el Instituto Profesional, abandonó sus estudios para dedicarse a la política y la poesía desde joven. [1]
Fungió como funcionario público desde diferentes posiciones en el Gobierno de la República Dominicana, entre ellos: Procurador Fiscal del Tribunal de Primera Instancia de Santo Domingo, Subsecretario de Interior y Policía (1903), Comsionado Especial del Gobierno en Azua, Samaná y Barahona (1904), Cónsul en La Habana (1905), en New York (1905) y en Hamburgo (1910), Gobernador de Santo Domingo (1913) y Miembro de la Comisión de Pensiones (1932).
Estuvo casado en dos oportunidades, la primera con Prudencia Lluberes Contreras (Octubre de 1892) con quien procreó a Prudencia Atala (1897), León Octavio (1894), y a Rafael; sus segundas nupcias las contrajo con María Bonetti Ernest (1905), con quien procreó a Margarita, Fabio y Julia Amelia.